 |
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).
Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat kimia: asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida (Riawan, 1990).
Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1997).
Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:
1. Reaksi Pembentukan Garam
Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:
HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O
2. Reaksi Esterifikasi
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:
RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O
3. Reaksi Oksidasi
Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.
4. Pembentukan Asam Karboksilat
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden, 1997).
Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida, dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992).
Asam organik yang paling penting adalah asam-asam karboksilat. Gugus fungsinya adalah gugus karboksil, kependekan dari dua bagian yaitu gugus karbonil dan hidroksil. Rumus asam karboksilat dapat dipanjang dan atau dipendekkan
Ciri-ciri asam karboksilat
- Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)
- Kelarutan sama dengan alkohol
- Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air
- Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air
- Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air
- Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen
- TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.
Contoh : asam format = HCOOH
- Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.
- Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida.
Contoh lain :asam asetat = CH3-COOH
- Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O dengan sempurna
- Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.
Pembuatan asam karboksilat
- Oksidasi alkohol primer
- Oksidasi alkil benzen
- Carbonasi Reagen Grignard
- Hidrolisin nitril
Tatanama Asam karboksilat
Karena banyak terdapat dialam, asam-asam karboksilat adalah golongan senyawa yang paling dulu dipelajari oleh kimiawan organik. Karena tidak mengherankan jika banyak senyawa-senyawa asam mempunyai nama-nama biasa. Nama-nama ini biasanya diturunkan dari bahasa Latin yang menunjukkan asalnya. Tabel 12.8 memuat nama-nama asam berantai lurus beserta nama IUPAC-nya. Banyak dari asam ini mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga sering dinamakan sebagai asam-asam lemak (struktur lemak secara terinci dibahas dalam bab berikutnya). Untuk memperoleh nama IUPAC suatu asam karboksilat (Tabel 12.8 kolom terakhir) diperlukan awalan kata asam da akhiran at.
Asam-asam bersubstitusi diberi nama menurut dua cara. Dalam sisitem IUPAC, nomor rantai dimulai dari asam karbon pembawa gugus karboksil dan substituen diberi nomor lokasi. Jika nama umum yang digunakan lokasi substituen dilambangkan dengan huruf latin, dimulai dengan atom karbon α.
Jika gugus karboksilat dihubungkan dengan cincin, akhiran karboksilat ditambahkan pada nama induk sikloalkana.
Pembentukan Asam Karboksilat
a. Oksidasi aldehid
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Menambahkan 0,5 ml sampel asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas, mengalami perubahan warna dari ungu menjadi cokelat, muncul gelembung, dan bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan adanya reaksi positif dari sampel asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang menyengat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
R C H + [ O ] RCO2H
b. Hidrolisis ester
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan ke dalam tabung reaksi 0,25 ml H2SO4 dan 0,5 ml etil asetat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau balon. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari etil asetat karena munculnya bau balon yang menunjukkan ada proses pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
R C – OR + H2O RCO2H + HOR
c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml larutan Na-asetat dan 0,5 ml H2SO4 encer. Kemudian mengocok agar larutan menjadi homogen dan dipanaskan agar reaksi berlangsung lebih cepat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau kapur barus. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari Na-asetat karena munculnya bau kapur barus yang menunjukkan ada proses pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
2CH3CO2Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3CO2H
2. Pembentukan Garam Karboksilat
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan 0,5 ml larutan sampel (asam asetat, asam format, asam propionat) ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 0,5 ml NaOH. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Maka didapatkan perubahan yang terjadi secara berturut-turut adalah pada sampel asam asetat larutan berwarna bening, sampel asam format larutan berwarna bening, sampel asam propionat larutan berwarna bening dan terdapat gelembung. Hal tersebut menunjukkan hanya asam propionat yang bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, yang ditunjukkan dengan munculnya gelembung. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
Asam asetat
HCOOH + NaOH HCOONa + H2O
Asam format
C2H5COOH + NaOH C2H5COONa + H2O
Asam propionat
3. Esterifikasi
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol 70% lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format warna larutan bening, ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna larutan bening, setelah dipanaskan tetap bau sangat menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif daripada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Sampel asam asetat yang paling tidak bereaksi.
Langkah kedua yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol absolut lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna larutan bening, ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning) setelah dipanaskan tetap bau menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau tidak menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang menyengat. Asam asetat paling tidak bereaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
H+, kalor
CH3CO2H + CH3CH2OH CH3CO2CH2CH3 + H2O
Asam asetat etanol H2SO4 etil asetat
Reaksi yang terjadi pada etanol 70% dan etanol absolut adalah sama seperti di atas. Bedanya hanya pada bau yang dihasilkan. Etanol 70% baunya adalah bau balon dan sedikit bau asetat (menyengat). Sedangkan pada etanol absolut berbau balon (keton) saja. Hal ini disebabkan pada etanol 70% terdapat 30% air, yang berfungsi sebagai pengikat air, sehingga ketika larutan dituangkan ke air menghasilkan bau yang menyengat.
4. Oksidasi
a. Oksidasi dengan KMnO4
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes KMnO4. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan utnuk sampel asam format warna cokelat, kemudian warna larutan menjadi bening setelah ditambah sampel, setelah dipanaskan tidak ada endapan. Sampel asam asetat didapatkan warna ungu, setelah dipanaskan ada endapan merah bata. Sampel asam propionat didapatkan warna merah kekuningan, setelah dipanaskan ada endapan cokelat tua. Hal tersebut menunjukkan bahwa asam asetat dan asam propionat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
KMnO4-
HCOOH + O CO2+ H2O
Asam format
Kalor
CH3COOH + KMnO4- CH2 + CO2 + H2O
Asam asetat
Kalor
CH2CH3COOH + KMnO4- 2CH2 + CO2 + H2O
Asam propionat
b. Oksidasi dengan pereaksi fehling
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2 menit pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Pada sampel asam format larutan terdiri atas dua bagian, lapisan atas berwarna biru tua dan lapisan bawah berwarna kuning kecoklatan. Pada asam asetat, setelah dilakukan pemanasan pada larutan, tidak terjadi perubahan secara fisik pada larutan, yakni larutan tetap berwarna biru muda. Hal ini menunjukkan bahwa asam asetat tidak bisa dioksidasi oleh reagen fehling disebabkan karena asam asetat tergolong asam lemah, sehingga memiliki daya oksidasi yang lemah pula dan tidak dapat mereduksi larutan fehling. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut:
Fehling A dan B (Kalor)
HCOOH + 2CuO CO2 + H2O + Cu2O
Asam format
Fehling A dan B (Kalor)
CH3COOH + 2CuO CH2CO2 + H2O + Cu2O
Asam asetat
Fehling A dan B (Kalor)
CH2CH3COOH + 2CuO CH2CH2CO2 + H2O + Cu2O
Asam Propionat
5. Reaksi garam karboksilat
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah. Maka didapatkan larutan berwarna orange setelah dipanaskan warna larutan berubah lagi menjadi warna orange tua. Hal tersebut menunjukan bahwa terjadi reaksi positif dari na-asetat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
3NaCH3COO + FeCl3 3NaCl + 3CH3COO- + Fe3+
6CH3COO- + 3Fe3+ + 2H2O [Fe (OH)2 (CH3COO)6]+ + 2H+
Tidak ada komentar:
Posting Komentar